MovableTypeもWordPressも区別の仕方は似ています。

• 日付で区別
• エントリーIDで区別
• エントリー名で区別
• カテゴリーで区別

基準は変更がほとんどないものにするということです。例えば、エントリー名やカテゴリの変更です。整理していくうちにこのエントリーはカテゴリが違うなと変更するとURLまで変わってしまうのはマズイです。ではエントリーIDはどうでしょうか。MovableTypeもWordPressもエントリーIDがあり、さらに一回投稿したものを削除するとIDが飛ぶといったことも同じです。 MovableTypeではバックアップでエントリーの書き出しがあり新しいMTにしたらそれを読み込めば元に戻せますが、エントリーIDはつまるのです。ですので度々エントリーを削除することがある場合はもしものバックアップのことも考慮に入れるとエントリーID区別もオススメできません（MTの場合）。WordPressはIDがつまるのかどうなのか機会があれば試してみます。

そうなってくると最後は日付です。日付は作為的でもない限り一番変更が少ない区別です。前エントリーMovableTypeとWordPressの発想の違い でも書きましたがWordPressにはディレクトリもなければ、ファイル自体もないので2008/02/04などスラッシュを入れる設定がありますが各フォルダはないので全く持って擬似的です。20080204でも2008-02-04でも良いわけです。私はよく、/ディレクトリ名/長い日付 にしています。

昔はSEO的にディレクトリ内にどれだけファイルがあるかで、サイト量を想定して順位に反映ということもありそうですが今は全く無関係でしょう。特定のカテゴリのSEOを考えて、でもそのディレクトリにはファイルがindex.htmlしかないのでは順位はあげませんよということはもはや考えずらいです。なのでひとつのディレクトリにエントリーを全てまとめてる

カスタム構造:
/archives/%year%%monthnum%%day%%hour%%minute%%second%

にしています。